Alcoli

Alcoli

Presentano almeno una funzione ossidrilica OH che sostituisce un H

Formula generale: R-OH

Desinenza: -olo premettendo di-tri oppure poli a

seconda del numero delle funzioni alcoliche

Per denominare queste sostanze possiamo utilizzare due tipi di nomenclatura:

t tiene conto del numero delle funzioni alcoliche presenti su uno stesso atomo

Monovalenti ( un solo OH)

Trivalenti ( tre OH )

Bivalenti ( due OH )

t tiene conto del numero degli atomi di H legati all'atomo di C al quale è legato il gruppo OH

Primario (se ha due atomi H e un gruppo R)

Prefisso - normal Terziario ( se non ci sono atomi H e tre gruppi R )

Prefisso - ter

Secondario (se ha un atomo H e due gruppi R)

Prefisso - iso

Non si può avere più di un OH per atomo di C perché altrimenti

Più funzioni alcoliche tenderebbero a condensare,  cioè si unirebbero per dissociarsi in acqua ,

trasformando l'alcool nell'aldeide o chetone corrispondente.

ALCOLI PRIMARI:

Il capostipite

Metanolo o

alcol metilico CH3OH

Metodi di preparazione:

Alogenuro alchilico sulla testa della catena + AgOH

per formare un alcol primario

Alogenuro Alchilico all'interno della catena +idros d'argento

per ottenere un alcol secondario

Idrolisi o saponificazione di un estere

Sintesi diretta con monossido di carbonio

Addizione elettrofila di H2O agli alcheni

Diazotazione di un'ammina con acido nitroso

Reazioni degli Alcoli:

< Redox

Ossidazione alcoli primari

< Ossidazione Alcoli Secondari

DIOLI:

Il capostipite:

Etandiolo o Glicoletilenico

Metodi di preparazione:

Dialogeno derivato + AgOH

J OSSIDAZIONE DEI DIOLI :

_ L 'ossidazione del glicoletilenico porta alla formazione dell'aldeide glicolica;

_ A questo punto il processo può seguire due vie a seconda del gruppo che si ossida prima;

_ Il composto può trasformarsi o in gliossal o in acido glicolico;

_ Indipendentemente dal percorso seguito la tappa successiva sarà sempre acido gliossilico;

_ Che si trasforma poi in acido ossalico.

TRIOLI:

Il capostipite:

Glicerina

È costituita da tre funzioni alcoliche: due primarie e una secondaria.

Metodi di preparazione:

Mediante idrossido di sodio o di potas per saponificazione o idrolisi di un triestere

J ESTERIFICAZIONE DELLA GLICERINA :

è il processo per cui un acido e un alcol si uniscono per condensazione per formare un estere (glicerina + acido grasso = gliceride mono/ di/tri)

J DISIDRATAZIONE DELLA GLICERINA :

Si la perdita di due molecole di H2O per passare alla forma enolica che contiene cioè un carbonio interessato sia da un doppio legame  -en che da una funzione alcolica -ol

Alcoli della serie aromatica:

FENOLI:

Portano funzioni alcoliche direttamente all'anello aromatico

Il capostipite:

Fenolo

Metodi di preparazione :

innanzitutto nitriamo il benzene con acido nitrico in presenza di H2SO4

adesso in presenza di nichel, platino e ferro aggiungiamo idrogeno

aggiungiamo ora HNO2 . . il composto che si forma è tuttavia molto instabile e se non viene preparato fresco dismuta secondo la seguente equazione

possiamo quindi prepararlo nel momento in cui ci serve mediante la reazione

ora applichiamo la diazotazione dell'anilina aggiungendo a questa HNO2 ; il prodotto è un diamminoderivato

il diaconio è stabile solo a freddo per cui riscaldandolo si scompone facilmente in  azoto e fenolo