Eterificazione selettiva dell' alcol 3-etossi 4-idrometil fenolo

Eterificazione selettiva dell' alcol 3-etossi 4-idrometil fenolo

Reazione:

Amberlyst   H⁺

MeOH

Procedimento:

Eseguire la T.L.C. della soluzione lasciata reagire per tutta la notte sull' agitatore magnetico usando eluente etere di petrolio/acetato di etile (6:4). Filtrare la resina con imbuto di vetro e carta da filtro e trasferire la soluzione in un pallone tarato e asciutto. Far evaporare con il rotavapor, calcolare poi il peso del prodotto e la resa.

Grammi i prodotto e resa percentuale:

Dati:

Peso pallone vuoto = 105,64 g

Peso pallone dopo aver evaporato = 105,71 g

Peso prodotto = 0,07 g

Moli dell'alcol 3-etossi,4-idrossimetil fenolo = 0.00038 mol

Resa di reazione = (moli prodotto/moli reagente) x100

Resa = (0,00038/0,0006) x100 = 63,3%

Domande:

ESPERIENZA N. 6: ETERIFICAZIONE SELETTIVA DELL'ALCOL 3-ETOSSI 4-IDROSSIMETIL FENOLO

1. Perchè si usa una resina acida?

Perché la resina acida rappresenta il catalizzatore che consente alla reazione di iniziare.

2. Perchè si eterifica un solo OH?

3. Il prodotto è più o meno polare del composto di partenza? Perchè?

Il prodotto è meno polare del composto di partenza in quanto catene di idrocarburi non creano forti interazioni intermolecolari poiché la differenza di elettronegatività degli atomi che le compongono è inferiore a 1,7. al contrario nel composto di partenza l'ossigeno che partecipa alla reazione possiede 3 doppietti di non legame liberi e disponibili.

4. Qual'è lo stato fisico del prodotto?