Categoria Arte Biologia Chimica Diritto Economia Elettronica Fisica Geografia Informatica Inglese Italiano Latino Letteratura Lingue Management marketing Matematica Psicologia Ricerche Sociologia Storia Storia dell arte Tecnica Tecnologia meccanica Tedesco Varie

chimica

INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA, IBRIDAZIONE DELL' ATOMO DI C

Scrivere la parola Seleziona una categoria selezionaarte biologia chimica diritto economia elettronica fisica geografia informatica inglese italiano latino letteratura lingue management marketingmatematica psicologia ricerche sociologia storia storia dell arte tecnica tecnologia meccanica tedesco varie

  INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA

-Cosa studia la chimica organica?

Le molecole organiche, vale a dire i composti dell'atomo di C.

-Cosa sta a significare il termine "organiche"?

Inizialmente gli scienziati utilizzarono il termine "organiche" per indicare quelle molecole che sono prodotte dagli esseri viventi (fotosintesi) e che entrano nella costituzione degli organismi viventi; poi scoprirono che tutti i composti organici hanno uno scheletro carbonioso per questo oggi il termine molecole organiche vuol dire molecole contenenti C e si usa il termine biomolecole (o sostanze biochimiche) quando si vuol far riferimento a quelle prodotte dagli esseri viventi.

-Perché è stato selezionato il C come elemento fondamentale della vita?

Perché è l'unico elemento del sistema periodico in grado di formare un numero praticamente infinito di composti (che è proprio quello di cui ha bisogno la cellula) a causa della capacità degli atomi di C di legarsi tra loro formando catene (anche molto lunghe e complesse fino a migliaia di C) lineari, ramificate e cicliche, che costituiscono l'ossatura delle biomolecole

C-C-C-C-C .    C-C-C-C . C

| /

C C C

| | |

C C C

/

C

L'ATOMO DI CARBONIO

Essendo C l'elemento fondamentale della vita, analizziamolo meglio:

6C appartiene al IV gruppo,II periodo della tabella periodica degli elementi

Conurazione elettronica totale:

1s2

2s2

2p2

Elettronegatività = 2,5 - Ha quindi un valore medio di elettronegatività per cui tenderà a formare legami covalenti (essendo inoltre un atomo molto piccolo) molto stabili (con H, O, N )

  IBRIDAZIONE DELL' ATOMO DI C

Un atomo di C ha conurazione elettronica esterna s2 p2, perciò avendo solo 2 orbitali con singoletto, potrebbe formare solo 2 legami covalenti; ma ciò avviene praticamente solo nell'ossido di carbonio (C=O); in tutti gli altri composti l'atomo di carbonio forma 4 legami atomici, come mai? Per rispondere a questa domanda è necessario introdurre il concetto di ibridazione e orbitali ibridi.

Dire che due orbitali si ibridano vuol dire che si mescolano dando origine a due orbitali uguali tra loro, ma che hanno caratteristiche diverse da quelle degli orbitali di partenza.

-In che modo nei composti organici, gli atomi di c possono legarsi tra loro?

In 3 modi diversi a seconda che abbiano subito l'ibridazione del tipo sp3, sp2 sp;--Analizziamoli singolarmente:

-IBRIDAZIONE sp3

Un orbitale s si fonde con 3 orbitali p dando origine a 3 orbitali ibridi sp3;i cui assi formano tra loro angoli di 109°,cioè:

1s + 3p 4sp3

   109°

| s |

Gli atomi di C si legano tra loro con un legame covalente di tipo sg wCwCw

| |

N.B. : La disposizione tetraedrica degli orbitali sp3, conferisce ai composti organici una struttura tridimensionale, fondamentale per dare la giusta forma alle biomolecole.

Es: CH4g (Metano)gAlcanig Idrocarburi saturi (cioè composti formati da C e H

CH3-CH3g (etano) senza doppi legami); poco reattivi, presenti nel

petrolio, insolubili in H2O.

-IBRIDAZIONE sp2

Un orbitale s si fonde con 2 orbitali p per formare 3 orbitali ibridi sp2 i cui assi giacciono su di uno stesso piano e formano tra loro angoli di 120° ed uno di tipo p perpendicolare al piano individuato da quelli ibridi; si ha quindi:

 

Gli atomi di C sin legano di conseguenza tra loro con 1 legame covalente di tipo s ed uno di tipo p e cioè:

CC

Es CH2=CH2getenegAlchenegidrocarburo insaturo(più reattivo dell'alcano per la

presenza del doppio legame; reazione di autoaddizione-

-polimeri-materie plastiche).

-IBRIDAZIONE sp

Un orbitale s si fonde con un orbitale p per formare due orbitali ibridi sp i cui assi giacciono su un' unica retta e formano tra loro un angolo di 180°;cioè:

1s + 1p = 2sp + 2p

C

Gli atomi di C si legano tra loro con un legame covalente di tipo s e due di tipo p e cioè:

wCCw

Es: CHCHgEtinogAlchinogidrocarburo insaturo (più reattivodegli alcheni per

(o Acetilene) / la presenza di 2 legami di tipo p che possono aprirsi e dare

reazione di addizione-polimeri-materie plastiche)

N.B.:Un atomo di c ibridato utilizza gli orbitali ibridi per formare legami covalenti di tipo s (più forti) e gli orbitali non ibridati legarsi per formare legami covalenti di tipo p (più deboli). Se un atomo di C può ibridarsi solo con altri 2 atomi: ha un' ibridazione sp; con altri 3- sp2; con altri 4 sp3;

N.B.: Alcani, alcheni,alchini: idrocarburi (CH)g molecole apolari insolubili in H2O; il petrolio è una miscela di idrocarburi. Essi non vengono utilizzati dalle cellule (quindi non sono importanti dal punto di vista biologico) ma dall'uomo come combustibili (fonti energetiche non rinnovabili e dal forte impatto ecologico); Il petrolio lo si ottiene dalla diossidazione da parte di batteri anaerobi, di sostanze organiche (vegetali) rimaste sepolte sotto depositi alluvionali e quindi sottratte al contatto con l'O2 nel corso delle ere geologiche (cenozoico)

-quali sono oltre al C gli altri elementi presenti nei composti organici? (tab2/1 29)

Dei 90 elementi chimici naturali presenti nella tavola periodica, solo 12 formano più del 99% della materia vivente di qualsiasi organismo esistente, di questi solo 4 costituiscono più del 95% del nostro peso corporeo e cioè, in ordine crescente;

O-(elettronegatività=3,5)    N.B. -Carboidrati (C,H,O,)

C-(elettronegatività=2,5) -Lipidi (C,H,O) e S

H-(elettronegatività=2,1) -Proteine (C,H,O,N) e N,S

N-(elettronegatività=3,0) -Acidi nucleici(C,H,O,N) e P

Poi Ca, P, K, S, Na, Cl, Mg, Fe.

Infatti per quanto abbiamo detto prima, avendo il C 4 elettroni spaiati nel guscio più esterno, può formare 4 legami covalenti e di questi anche se 2 sono utilizzati nella formazione della catena carboniosa, gli altri 2 possono essere impegnati a formare legami covalenti sia con gli atomi di H (come avviene negli idrocarburi) che con i gruppi funzionali (dove possono trovarsi atomi di O,N . )

-Cosa è il gruppo funzionale?

E quel gruppo di atomi la cui presenza, nella catena carboniosa, determina le proprietà fisiche e chimiche del composto; é in un composto organico, il punto più reattivo della molecola.

Infatti i composti organici vengono classificati in base al gruppo funzionale che contengono (dato che le reazioni chimiche dipendono dal gruppo funzionale, mentre il resto della molecola non è reattivo, a volte si usa indicare con R quella parte del composto non interessata dalle reazioni), come ad esempio:

Alcool = R-OH gruppo ossidrile - CH3-CH2-OH alcool etilico