PRINCIPALI IDROCARBURI AROMATICI

Principali idrocarburi aromatici

Si possono suddividere in due gruppi :

Derivati dal benzene con catene laterali;

Sistemi ad anelli condensati

Il più semplice derivato dal benzene con catene laterali è il TOLUENE [103](metil - benzene), liquido,bollente a 110°C, ricavato dal catrame di carbon fossile e dai gas di cokeria.

Seguono i dimetilderivati (xileni) [109] anch'essi contenuti nel catrame.

CH₃

ORTO - XILENE (p. eb. 142°C)

META - XILENE (p. eb.   139°C)

PARA - XILENE (p. eb. 138°C)

CH₃

Il CUMENE [110] (isopropilbenzene) si ottiene tramite la reazione tra benzene e propene, ed è molto importante come materia prima per la preparazione del fenolo.

Lo STIRENE 111] (vinilbenzene) è la materia prima da cui si ottiene il corrispondente polimero POLISTIRENE

H

|

H₃C - C - CH₃ CH = CH₂

CUMENE STIRENE

[110] [111]

Due o più anelli si dicono CONDENSATI quando hanno in comune due o più atomi di carbonio. Capostipite è il NAFTALENE 112] (naftalina), C₁₀H₈ ,in cui nelle posizioni di saldatura (9,10) non ci sono atomi di idrogeno (questo vale per qualsiasi posizione di saldatura). Le posizioni 1 e 2 sono indicate come α e β. Con più di due anelli si ricordano l'ANTRACENE (condensazione lineare), il FENANTRENE [114] (condensazione angolare), il BENZOPIRENE [115] ( idrocarburo di comprovate attività cancerogene). Purtroppo molti idrocarburi aromatici sono dotati di questa proprietà e tutti comunque sono più o meno tossici. Sono tutti presenti nel catrame di carbon fossile.

9

7 2

NAFTALENE.

6 3

10

5 4

8 9 1

7 2

ANTRACENE.

[113]

6 3

5 10 4

3

4 2

5

1

6 FENANTRENE.

[114]

7 10

8 9

BENZOPIRENE.

[115]

Per concludere si citano due arili (areni a cui manca un atomo di idrogeno )comunissimi: il fenile [116] e il benzile [117].

FENILE

- C₆H₅

CH₂ -

BENZILE

C₆H₅ - CH₂ -

[117]