Sostanze acide secondo la Chimica Organica

Sostanze acide secondo la Chimica Organica

Definizione operativa: per la Chimica Organica sono acidi tutte sostanze che reagiscono con sodio metallico liberando idrogeno. Quindi :

H₂O + Na Na ⁺OH + ½ H₂ l'acqua è un acido

NH₃ + Na Na ⁺NH₂ + ½ H₂ l'ammoniaca è un acido

CH₃OH + Na Na ⁺CH₃O + ½ H₂ l'alcool metilico è un acido

La maggior parte dei composti che contengono idrogeno legato al carbonio non presenta carattere acido:

CH₄ + Na nessuna reazione il metano non è un acido

ma

R CºC H + Na Na ⁺ R CºC + ½ H₂    gli alchini terminali sono acidi

Le basi sono le specie che si ottengono dagli acidi sottraendo un H ⁺, cioè i sali ottenuti dagli acidi  

La forza degli acidi (in chimica organica) viene stabilita per confronto: un acido più debole viene spostato dai suoi sali da un acido più forte.

Analogamente la forza delle basi viene stabilita per confronto:

R CºC H  + Na ⁺NH₂ H NH₂   + R CºC Na ⁺

_{acido più forte    base più forte acido più debole base più debole}

H OH + R CºC Na ⁺ R CºC H + Na ⁺OH

_{acido più forte    base più forte acido più debole base più debole}

ordine di acidità : H₂O > R CºC H     > NH₃

_{acido più forte acido più debole}

ordine di basicità :    NH₂ > R CºC > OH

_{base più forte  base più debole}

Definizione secondo Brønsted:

acido qualunque sostanza in grado di cedere protoni a un'altra sostanza (donatore di protoni)

base qualunque sostanza in grado di accettare protoni da un'altra sostanza (accettare di protoni)

coppia coniugata acido-base: due specie chimiche che differiscono per un protone, che possono essere formate l'una dall'altra per perdita o acquisto di un protone.

Valori di pK_a per alcune sostanze.

Definizione secondo Lewis:

acido: una sostanza che può acquistare un doppietto di elettroni per formare un legame covalente (accettore di doppietti elettronici)

base: una sostanza che può fornire un doppietto di elettroni per formare un legame covalente (donatore di doppietti elettronici)

Esercizi.

1. a) Quale è la base coniugata di ciascuno dei seguenti acidi?

b) Disponi le basi che hai scritto in ordine di basicità crescente.

2. a) Quale è l'acido coniugato di ciascuna delle seguenti basi?

b) Disponi gli acidi che hai scritto in ordine di acidità crescente.

3) Poni in ordine di acidità decrescente:

4) Poni in ordine di basicità crescente:

5) Scrivi le equazioni per le seguenti reazioni acido-base che eventualmente avvengono quando si uniscono i seguenti reattivi:

a)  NaH è aggiunto a CH₃OH

b)  NaNH₂ è aggiunto a CH₃CH₂OH

c)  NH₃ (g) è aggiunta a etillitio (CH₃CH₂Li) in esano

d)  NH₄Cl è aggiunto a sodioammide in ammoniaca liquida

e)  (CH₃)₃CONa è aggiunto ad H₂O

f)    NaOH è aggiunto a (CH₃)₃COH

g)  NaOH acquoso e CH₃CH₂COOH

h)  NaOH acquoso e C₆H₅SO₃H

i)    CH₃CH₂ONa in alcool etilico ed etino

j)    etillitio (CH₃CH₂Li) in esano ed etino

k)  etillitio (CH₃CH₂Li) in esano ed alcool etilico

6) Completa le seguenti reazioni acido-base:

a)  H CºC H + NaH/esano

b)  (a) + D₂O

c)  CH₃CH₂Li + D₂O

d)  CH₃CH₂OH + NaH/esano

e)  (d) + T O