chimica |
Velocità di reazione SN1 e SN2
Confronto tra dati osservati e teorici e relative osservazioni:
Reazione SN1
Lettera |
Nome composto |
Dati teorici |
Dati osservati |
A |
1- clorobutano |
Non reagisce. |
Nulla, nemmeno dopo abbondante aggiunta di substrato. |
B |
2- cloro butano |
Reagisce poco, può anche non reagire |
Avviene dopo i 10 minuti, dopo aggiunta di substrato. |
C |
2- cloro - 2 - metilpropano |
Reazione veloce, ma non velocissima |
Istantanea su 2 sec. |
D |
Clorobenzene |
Non avviene. |
Nulla . |
E |
*3 - cloro - 1 - propene / 1- cloro 2- butene |
La più veloce. |
Istantanea. |
F |
1 - bromobutano |
Non avviene o molto lentamente. |
Si osserva dopo i 3 minuti |
Nucleofilo AgNO3 in etanolo
* si consideri che nei dati teorici avevamo il 1 - cloro - 2 butene e nell'esperienza abbiamo utilizzato il 3 - cloro - 1 - propene , ma i 2 composti sono stati considerati di ugual reattività.
Ordine reattività teorico : E>C>B>>F=A gli altri non reagiscono.
Ordine reattività sperimentale : C=E>F>>B gli altri non reagiscono.
OSSERVAZIONI :
Nelle reazioni SN1 i dati formulati teoricamente sono simili a quelli trovati. Una lieve eccezione può essere l' 1- bromobutano dove era prevista nessuna reazione, invece è avvenuta dopo 3 minuti; Oppure il 2 - cloro - 2 metilpropano dove si era prevista una reazione non velocissima invece ha reagito istantaneamente.
Reazione SN2
Lettera |
Nome composto |
Dati teorici |
Dati osservati |
A |
1- clorobutano |
Molto reattivo subito dopo il bromobutano. |
Nulla, nemmeno dopo aggiunta del substrato. |
B |
2- cloro butano |
Reagisce lentamente, ma dovrebbe reagire. |
Reazione istantanea leggermente colorata di giallo |
C |
2- cloro - 2 - metilpropano |
Reazione lentissima non dovrebbe nemmeno avvenire. |
Reazione veloce intorno al minuto, ha un leggerissimo colore giallo |
D |
Clorobenzene |
Nulla. |
Nulla. |
E |
*3 - cloro - 1 - propene / 1- cloro 2- butene |
Istantanea, o avviene dopo pochi secondi. |
4 secondi, con formazione di un precipitato giallo |
F |
1 - bromobutano |
La più veloce. |
Istantanea, colore giallo intenso. |
Nucleofilo NaI (ioduro) in acetone.
* si consideri che nei dati teorici avevamo il 1 - cloro - 2 butene e nell'esperienza abbiamo utilizzato il 3 - cloro - 1 - propene , ma i 2 composti sono stati considerati di ugual reattività.
Ordine reattività teorico : F>E=A>B>>C gli altri non reagiscono.
Ordine reattività sperimentale : E>F>B>>C gli altri non reagiscono.
OSSERVAZIONI :
Come nelle SN1 le reazioni SN2 si sono svolte con una certa attinenza dalle previsioni teoriche . C'è stato un solo caso molto anomalo l' 1-clorobutano che doveva non solo reagire, ma in modo istantaneo invece non ha reagito nemmeno dopo abbondante aggiunta di substrato e superata un ora. La reazione dell' 3 - cloro - 1 propene è stata la più veloce contando che c'è stata la formazione di precipitato.
CONCLUSIONI:
Le previsioni teoriche per la sostituzione nucleofila hanno avuto una certa precisione, i casi come nella SN2 dell' 1 - clorobutano che non ha reagito posso essere dovuti dall' eta del substrato o da fattori a noi non noti.
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