Argomento dell'esperienza: PREPARARE LA BACHELITE PER REAZIONE FRA FORMALDEIDE E FENOLO

Argomento dell'esperienza: PREPARARE LA BACHELITE PER REAZIONE FRA FORMALDEIDE E FENOLO

Materiale occorrente:

FORMALDEIDE

FENOLO

ACIDO ACETICO

ACIDO CLORIDRICO

CENNI TEORICI

IL Fenolo è un composto aromatico, noto anche come acido fenico, di formula C₆H₅OH. È debolmente acido e ha struttura simile a quella degli alcoli. Forma cristalli incolori, simili a spilli, che diventano rosa e quindi rossastri o marroni, col passare del tempo; fonde a 43 °C e bolle a circa 182 °C. A temperatura ambiente si scioglie nei solventi organici, mentre in acqua diviene perfettamente solubile solo oltre i 66 °C. È un costituente del catrame. L'uso del fenolo come disinfettante risale alla metà del XIX secolo, quando il chirurgo britannico Joseph Lister lo utilizzò per sterilizzare le ferite, gli indumenti e gli strumenti chirurgici. Le soluzioni diluite sono ancora oggi usate come antisettici, ma le soluzioni concentrate sono caustiche e danneggiano i tessuti. In molti impieghi, germicidi meno irritanti e più efficienti hanno sostituito il fenolo, che tuttavia è largamente usato nell'industria delle resine, delle materie plastiche, degli insetticidi, degli esplosivi, dei coloranti e dei detergenti, e quale prodotto di partenza per la produzione di medicinali come l'Aspirina®.

Un derivato del fenolo, la fenolftaleina (C₂₀H₁₄O₄), un composto chimico preparato dalla reazione tra fenolo e anidride ftalica in presenza di acido solforico, è usato come indicatore nelle titolazioni.

La Formaldeide è un composto chimico di formula HCHO o CH₂O, contenente ossigeno, idrogeno e carbonio. Scoperta nel 1867 dal chimico tedesco August Wilhelm von Hofmann, la formaldeide (metanale, secondo la nomenclatura ufficiale) è il primo termine della classe delle aldeidi alifatiche. A temperatura ambiente è un gas dall'odore pungente e penetrante che può essere liquefatto per compressione; il liquido bolle a circa -21 °C. Viene preparata per usi industriali scaldando aria priva di umidità e vapori di alcol metilico in presenza di un catalizzatore come il rame o l'argento. Sono stati di recente sviluppati metodi più diretti, basati sulla sintesi da monossido di carbonio e idrogeno. In uno di questi processi, una determinata quantità di vapore acqueo viene fatta passare su un catalizzatore a temperature comprese fra i 200 °C e i 300 °C, e alla pressione di circa 10 atmosfere. La formaldeide pura è molto reattiva e polimerizza facilmente.

Una soluzione che contiene il 40% di formaldeide e il 60% di acqua o acqua e alcol metilico è in commercio con il nome di formalina; viene usata come disinfettante, insetticida, fungicida e deodorante. La formaldeide è usata nell'industria chimica per la sintesi di composti organici, ma il suo impiego principale riguarda la produzione di resine sintetiche.

I Fenoplasti sono resine sintetiche termoindurenti, dette anche resine fenoliche, ottenute per policondensazione di aldeidi con fenoli.

Il fenoplasto più famoso è la bachelite (o bakelite), prima materia plastica interamente sintetica della storia, ottenuta, nel 1907, utilizzando fenolo o formaldeide dal chimico belga-statunitense Leo Hendrik Baekeland, che diede anche nome al composto. Si indicano talvolta come bacheliti anche gli altri fenoplasti, ottenuti per policondensazione di resorcina con formaldeide, fenolo con furfurolo, vari fenoli con idrocarburi terpenici oppure con lignina e formaldeide ecc.

Ottimi isolanti elettrici e termici, i fenoplasti trovano impiego nella produzione di isolatori e componenti di apparecchi elettromeccanici, manici di pentole, coperchi per barattoli ecc. Forme modificate si usano come collanti, mastici, leganti per fibre tessili o di legno nella produzione di laminati plastici, fibre di vetro o lana di roccia nella produzione di pannelli termoisolanti

L'Acido acetico è un composto chimico di formula CH₃COOH, noto anche come acido etanoico. Allo stato puro è un liquido incolore, con odore penetrante e acre, che bolle a 118 °C e solidifica a circa 17 °C; in assenza di impurità si trova allo stato solido a temperature poco inferiori rispetto a quella ambiente e viene perciò chiamato acido acetico glaciale. È perfettamente miscibile in acqua e si comporta da acido debole in soluzione acquosa e in molti solventi organici. Può essere preparato esponendo all'azione dell'aria soluzioni di alcol in presenza di un particolare ceppo di batteri, detti Bacterium aceti; forme diluite al 4-8%, ottenute con questa tecnica a partire da vino, sidro o malto sono diffuse con il nome di aceto. L'acido acetico concentrato viene preparato su scala industriale utilizzando diversi processi, fra i quali la reazione fra metanolo (alcol metilico) e monossido di carbonio (CO) in presenza di un catalizzatore, e l'ossidazione dell'acetaldeide. L'acido acetico trova vasti impieghi industriali: è usato per la produzione di rayon, materie plastiche, pellicole fotografiche, solventi per vernici e farmaci.

ESECUZIONE

In provetta si pongono nell'ordine un millilitro di formaldeide, due ml di acido acetico glaciale e 0,8 gr di fenolo. Dopodiché si agita e si aggiungono molto velocemente due millilitri di acido cloridrico concentrato (l'operazione dev'essere veloce perché se passa troppo tempo c'è il rischio che la resina non si formi più) dopodiché si mescola il tutto fino all'apparire all'interno della provetta di una resina rosa che con il passare del tempo diventerà più solida. Per estrarre la bachelite dalla provetta è necessario romperla e lavarla con acqua per eliminare eventuali residui di acido cloridrico. In tutte queste operazioni è necessaria una particolare cautela, le operazioni devono essere rapide e a parte la pesatura del fenolo devono avvenire tutte sotto cappa.  Si devono indossare guanti protettivi, evitare di inalare direttamente i gas che si formano e assicurare il ricambio d'aria nella stanza. Dal punto di vista pratico è necessario eseguire le varie misurazioni con precisione, altrimenti se le misure di peso e volume non sono precise la bachelite, come abbiamo visto non si formerà.

OSSERVAZIONI

L'esperienza ha avuto successo perché c'è stata la formazione di una resina rosa resistente, quella resina che nel 1907 il chimico Baekeland, ottenne in laboratorio compiendo una scoperta importantissima sia in campo chimico che in campo industriale